La suite des aventures de Greg Heffley, un collégien de 12 ans qui consigne ses secrets et ses pensées dans un journal. C'est l'anniversaire de sa grand-mère et, pour l'occasion, celle-ci demande comme cadeau que toute la famille parte sur l'île Ruttyneck, là où elle et ses filles avaient l'habitude de passer leurs vacances autrefois. Ces vacances en famille se révèlent riches en péripéties.