Témoin du viol d'Anna, Léon, un garçon extrêmement timide, devient obsédé par celle-ci. Il passe son temps à la guetter de jour comme de nuit. Un soir, il finit par s'introduire dans l'appartement d'Anna par la fenêtre qu'elle laisse entrouverte. Alors Léon s'installe sur son lit, l'observe dans son sommeil, s'imprègne de son univers. Où s'arrêtera-t-il ? Quatre nuits avec Anna a été choisi pour faire l'ouverture de la Quinzaine des Réalisateurs lors du 61ème Festival de Cannes. "Le film s'accorde à son personnage étrange, presque autiste, pour qui l'amour est fantasme trouble et dévotion délicate. Il nous rappelle que Skolimowski, longtemps absent des écrans, est un grand cinéaste, qui fait palpiter l'obscurité." Marie-Noëlle Tranchant, Le Figaroscope