Lorsque deux monstres sacrés du calibre de Willie Nelson et Wynton se retrouvent sur une scène, il peut en sortir des merveilles telles que ce DVD d'une soirée de janvier 2007 sobrement intitulée Live From New York City. Lors de cette performance, regorgeant de swing et de nostalgie, le countryman et le jazzman ont puisé dans les sonorités de la Nouvelle-Orléans, de Nashville, d'Austin et de New York. Ce concert de Willie Nelson a été le point culminant du festival Singers Over Manhattan de 2006 et 2007, organisé par le Jazz At Lincoln Center. C'est dans ce contexte que Willie Nelson, son fidèle partenaire Mickey Raphael à l'harmonica, et le quartet de Wynton Marsalis (avec le pianiste Dan Nimmer, Carlos Henriquez à la basse, le batteur Ali Jackson et Walter Blanding au saxophone) se sont produits.