En 17 ans de carrière, Taylor Swift s'est imposée comme l'une des popstars les plus influentes, récompensée 12 fois aux Grammy Awards. Initialement connue pour ses titres aux sonorités icône de la country, l'artiste s'est par la suite essayée à la pop et la folk devenant une véritable icone pour toute une génération de fan, sensible aux paroles introspectives de ses chansons. Quelques mois après le carton de "Midnights", l'artiste revient avec "Speak Now (Taylor's Version)". Le projet comprend 22 titres dont 6 inédits. Ces derniers (composés entre 2008 et 2010) n'avaient pas été retenus pour figurer sur la tracklist de l'époque. Ainsi, il s'agit du troisième projet que Taylor Swift réenregistre après Fearless et Red (dont les Taylor's Versions respectives sont parues en 2021). On y retrouve le titre "Mean" qui traite de la manière dont certaines personnes critiquent sa musique ; mais ce titre se veut également plus engagé et plus universel car toute personne peut se retrouver avec le harcèlement scolaire, la cruauté des enfants et des adolescents.